学歴も営業トップの実績も「ほとんど意味がない」…一緒に働きたいのは“意味がわからない経歴がある人”

「10回失敗しよう。うまくいっている人ほど、失敗している数は圧倒的に多いんです」

そう語るのは、ファイナンシャルプランニング事業を展開する株式会社Challengerの代表取締役、鳥海翔氏です。

事業開始から10年。多くの人の人生におけるお金の課題解決をサポートしてきた鳥海氏が、これからの未来を担うZ世代に送るメッセージは非常に情熱的でした。

「意味がわからない経歴がある人はおもしろい」。常識にとらわれない独自の視点から、仕事の楽しさやキャリアの本質について伺います。

古き良き伝統的な会社では働きたくない

鳥海氏が率いる株式会社Challengerは、創業10年を迎えるファイナンシャルプランニングの専門家集団です。顧客一人ひとりの家族構成や収入、ライフイベントを丁寧にヒアリングし、資産運用から住宅購入、保険の見直しまで、お金に関する包括的なアドバイスを提供しています。

そんな鳥海氏に、もし今、学生として就職活動をするならどんな働き方を選ぶか尋ねると、明確な答えが返ってきました。

「新しいことをやろうとしている会社で働きたいですね。逆に、古き良き時代の伝統的な会社や、昔からある働き方をするような会社では働きたくないと思います」

その背景には、現代のテクノロジーの進化と、それに対応できない大企業の現状への強い問題意識があります。

「今の大手企業は、セキュリティなどを理由に新しいことをやらない傾向が強い。失敗のリスクを恐れるあまり、結果的に何もしないという選択をしてしまうんです」

便利なシステムが次々と生まれる現代において、変化に対応できない組織ではなく、時代の変化と共に自分自身もレベルアップしていける環境に身を置きたいと鳥海氏は語ります。

20代は社畜…人生が始まったのは「土日から」

鳥海氏は自身の20代を振り返り、「大して何も夢中になっていない」と語ります。

「20代の頃は会社員だったので、住む場所も職場も、使うパソコンも担当先も、すべて決められていました。決まったお給料が振り込まれてくる。そんな人生でした」

仕事と人生が切り離され、平日は社畜として働き、土日になってようやく自分の人生が始まる。そんな感覚。転機が訪れたのは30代での起業でした。

「会社を辞めると、パソコンは何を使うか、どこに住むか、どうやって収入を得るか、すべて自分で決めなければなりません。人生と仕事がセットになったのは30代以降でしたね」

もし20代から起業するなど、何かに夢中になれていたら、また違う人生があったかもしれないと、当時を静かに振り返りました。

「ただ、一生懸命やっていれば、なんだってそれなりに楽しいものです。大切なのは、感性をちゃんと持ち続けることだと思います」

負けたら悔しい。怒られたらむかつく。褒められたら嬉しい。そうした感情を失わなければ、どんなことにも楽しみを見出せると鳥海氏は考えています。

「大人になるにつれて、できないことの予防線を張って、感性を失っていく人が多い。それでは何をやってもおもしろくないでしょう」

ここで鳥海氏は、幕末の志士・高杉晋作の言葉を引用しました。

「『おもしろきこともなき世をおもしろく』という言葉があります。世の中がつまらないのは、世の中のせいじゃない。自分の感じ方がつまらないからだと。一流の人間は、つまらないことでもどうすればおもしろくできるかを考える。そういうマインドが大切なんです」

楽しさは与えられるものではなく、自ら創り出していくもの。その力強い哲学が垣間見えました。

うまくいっている人に共通している習慣

もし新入社員時代の自分にアドバイスするなら、何を伝えたいですか。この問いに、鳥海氏は迷わずこう答えました。

「『10回失敗しよう』ですね」

これは鳥海氏が今、大切にしている言葉だといいます。

「10回挑戦すれば、確率論で1回か2回は成功する。でも、多くの人は1回もチャレンジしないか、1、2回の失敗で諦めてしまう。うまくいっている人というのは、成功した数より失敗している数のほうが圧倒的に多いんです」 若いうちこそ失敗を恐れず、さまざまなことに挑戦するべきだと強調します。その積み重ねが、自分自身の「人的財産」になるからです。

「若いときから、もっと周りがやっていないようなことに挑戦しておけばよかった。その経験が、今の自分を形作る資産になったはずです。なので、『意味がわからない経歴がある人』と一緒に働きたいっていつも思っています」

例えば、「ブラジルで働いていました」というような、誰もが思いつかないような経験をしてきた人に魅力を感じるといいます。

「学歴や、前職で営業トップだったというような成績は、ほとんど意味がないと思っています。仕事が変われば通用しないことも多い。それよりも、素直さや感性が豊かなことのほうがずっと重要です」

経営者として多くの人を見てきたからこそ、経歴書だけでは測れない人間性やポテンシャルを重視していることが伝わってきます。

「『いい大学』や『いい会社』は、人生のゴールではありません。本当に大切なのは、その先にある『どういう人間になりたいか』を考えることです。失敗しまくっても、死ぬことはない。たくさんのチャレンジの中で、自分が本当に好きなこと、得意なことを見つけられた人が一番強いんです」

目先の目標にとらわれず、もっと広い視野で自分の人生をデザインしてほしい。鳥海氏の言葉は、未来への一歩を踏み出す若者たちの背中を力強く押してくれるものでした。