“自分らしいキャリア”を確実に歩む方法…「選ばれる人」になる自己分析と強みの磨き方とは?
「就職活動やキャリア選択で、自分の本当の強みがわからない」「周りの目や世間の評価ばかり気にしてしまい、自分らしい道を選べていない」——これからのキャリアに迷いや悩みを抱えるZ世代や若手ビジネスパーソンは少なくありません。
10月29日(木)放送の『Future Leaders Voice』に登場したのは、ニュースレター株式会社 代表取締役の伊藤大介(いとう・だいすけ)さん。
学生時代にアメフト日本一を3度経験し、大手企業での勤務を経て24歳で独立。異色の経歴を持つ伊藤さんが実践してきたのは、「初対面1日3人組手」による自己分析や、自分を強く印象づけるセルフブランディング、そして徹底した「主語を自分にする」生き方でした。「選ばれる人」になるための関係性づくりと、キャリア構築の真髄について話を伺いました。
初対面1日3人組手で「自己認識のズレ」を解消
IMALU: 今回は「選ばれる人になるための関係性づくりと、自分らしいキャリアのつくり方」をテーマにお話を伺っていきます。伊藤さんが若い頃にやっていて「本当によかった」と思うことは何ですか?
伊藤: 1つ絶対的なものがあって、それは「徹底的に自分を知ること」ですね。就職活動などでもよく「自己分析をしなさい」と言われますが、僕が独立準備期(24歳当時)にやったのは「初対面の人と1日絶対3人会う」というトレーニングでした。お茶会やカフェで初対面の方と1時間ほど話すということを、約3か月間めちゃくちゃやり込んだんです。
スガワラくん: 初対面の人と1日3人? それはすごい行動力ですね!
伊藤: 目的は「自分が思っている自分」と「周りから見えている自分」のズレを無くし、限りなく一致させるためです。知人や友人だと過去のイメージが邪魔して客観的な評価が得られません。だからこそ、SNSやあらゆるツールを使って、完全に初対面の方と会い、「第一印象はどうだったか」「実際に話してみてどう感じたか」をヒアリングしてデータを蓄積し、自分の見せ方をすり合わせていきました。
IMALU: 自分が思っている自分と、他人が見る自分って、やっぱり違うものですか?
伊藤: 僕の場合は「なぜ自分はどんな人ともすぐ仲良くなれるのか」を言語化したくて検証したのですが、相手の価値観や土俵に自分から潜り込んで話を聞く癖が自然とついていたことに気づけました。世の中には「自分はお金持ちでカッコいい」と見せたいのに、周りからは「イタい人」と思われているような、自己認識の乖離(かいり)が起きているケースがよくあります。
スガワラくん: 自分の見え方を理解していないと、相手から信用されない「選ばれない人」になってしまいますからね。ビジネスの基本は「相手の気持ちになれるかどうか」ですから、24歳の若さでそこに気づいてデータを取っていたのは素晴らしいですね。
伊藤: 自分の客観的な強みや立ち位置が分かると、組織やコミュニティの中で自分が一番パフォーマンスを発揮できる「適性ポジション」を正しく選択できるようになります。この自己分析は今のビジネスでも大きな財産になっていますね。

過酷なアメフト時代に学んだ「敗因を潰す」思考
IMALU: そこから24歳で独立・起業されたわけですが、若くして個人の力で勝負していく中で、どのような工夫をされたのですか?
伊藤: 新卒で入った大手企業の看板を捨てて「何者でもない無職同然の24歳」になった時、有名な経営者の方々と会っても当然相手にされませんでした。そこで自分自身をブランディングするために使っていたユニークな作戦が「1人称・伊藤大介作戦」です。
スガワラくん: 「1人称・伊藤大介作戦」? いったいどういうものですか?
伊藤: 会話の中で「僕は〜」と言うのではなく、「伊藤大介はですね、」とあえて自分のフルネームを1人称にして話し続けるんです(笑)。真剣なビジネスの話をしている最中に「伊藤大介は〜」と言い続けると、ほぼ100%の確率で相手から「…ちょっと待って、さっきから伊藤大介って何なの!?」とツッコミが入るんですよ。
IMALU: それ、すごく勇気が要りますね!(笑)
伊藤: ツッコまれたら「伊藤も大介も多い名前なので、覚えていただくために1人称にしているんです!」と答える。そうすると「お前、面白いな!」と一発で覚えてもらえて、心の距離が縮まるんです。人の名前って意外と覚えられないものですが、一度強烈な印象を残せば忘れられなくなります。
スガワラくん: それは最高にうまいセルフブランディングですね! 非常に戦略的です。
伊藤: また、大学時代にアメフト部(関西学院大学)で4年間で3度日本一を経験したのですが、そこで学んだ「勝つ方法を探すのではなく、負ける理由を徹底的に調べて潰す」という思考法も今に生きています。
IMALU: 練習も年間364日稼働で、日々作戦と分析に明け暮れていたとお聞きしました。
伊藤: 年間オフが1日しかないような過酷な日々でしたが(笑)、スポーツもビジネスも「負ける原因を事前に排除する」というマインドは共通しています。若いうちに泥臭く苦しい経験をしておくと、ちょっとやそっとのプレッシャーや苦難では動じない強いメンタルが鍛えられますね。

若者が自分らしいキャリアを歩むための鉄則
スガワラくん: 伊藤さんがこれまで選択を繰り返してきた中で、Z世代の若者に一番伝えたいキャリアの考え方は何ですか?
伊藤: 物事を考えたり行動を起こしたりする時に、「守護を『自分』にして選択すること」の大切さです。
IMALU: 「主語を自分にする」、ですか?
伊藤: はい。多くの若者が「親が喜ぶから」「有名な大企業だから」「周りの友達がそうしているから」と、守護が親や世間、周囲の環境になってしまっています。僕自身も有名大学から大手企業に進んだ際、周りの期待や体裁を優先して「自分の選択」になっていない感覚がありました。
スガワラくん: 自分がどうなりたいかではなく、他人の目を基準にして生きている人が本当に多いですからね。
伊藤: 今はキャリアの選択肢が格段に増えている時代です。「他人がどう思うか」ではなく、「自分自身が本当にやりたいことは何なのか」を主語にして進路や会社を選ぶこと。自分で選んだ道だからこそ、壁にぶつかっても本気で努力できますし、後悔のない人生を歩むことができます。
IMALU: 自分が幸せになって初めて、周りの人も幸せにできますもんね!
伊藤: 日本には素晴らしいおもてなしの文化がありますが、時には海外のように「自己主張」を恐れず、自分軸をしっかり持つことが大切です。Z世代の皆さんには、ぜひ「主語を自分」にして、楽しみながら自分の人生を切り拓いていってほしいですね!

🗣️出演者プロフィール
●ゲスト:伊藤 大介(いとう・だいすけ)
ニュースレター株式会社 代表取締役。
「営業戦略家」として、既存顧客や名刺交換相手との関係性を維持・強化する「紙のニュースレター」に特化した制作・ブランディング支援を展開。「商談力より冗談力、営業力より影響力」をモットーに、戦わずして選ばれる仕組みづくりや独自の営業戦略で多くの経営者をサポートしている。
●メインパーソナリティ:脱・税理士スガワラくん(本名:菅原由一)
SMGグループCEO。自身のYouTubeチャンネル登録者数は160万人を超える。「脱・税理士」を掲げ、本番組でも日本中の経営者やビジネスパーソンに向けて、明日から使える経営の知恵と熱いメッセージを届けている。
●アシスタント:IMALU
タレント。テレビやラジオ、イベント司会など幅広く活躍中。東京と奄美大島の2拠点生活を送るなど自由なライフスタイルを実践しており、視聴者目線の親しみやすい語り口と鋭い質問でトークを引き立てる。
📢伊藤大介(ニュースレター株式会社)さんの最新情報
公式サイト:https://newsletters.co.jp/
公式LINE:https://lin.ee/VwBrJL2
Facebook:https://www.facebook.com/daisies.ito
📻番組概要
番組名:脱・税理士スガワラくんの Future Leaders Voice
放送局:金沢シーサイドFM / FM85.5MHz
放送日:2026年10月29日(木)
放送時間:17:00〜17:45
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Future Leaders Hub 編集部